Na primeira jornada da época 2010/2011 o sorteio ditou que a equipa do Mata Mourisquense recebesse o conjunto dos Simonenses. A expectativas eram elevadas relativamente ao conjunto orientado por Henrique Rato, pois demonstrou experiência, fazendo boas exibições contra equipas de escalão superior.
Desde o primeiro minuto que o conjunto da Mata Mourisca pretendeu ter a bola em seu poder e para isso fazia por isso um pressing alto. Após recuperar a bola esta era circulada entre os jogadores da equipa e os Simonenses, como se diz na gíria futebolística, “andava a cheirá-la” apenas. Logo nos minutos iniciais, Diogo Neves recebe a bola na zona lateral e já dentro da área cruza para a marca de grande penalidade. Com alguma sorte consegue introduzi-la dentro da baliza, pois esta foi desviada por um defesa contrário, traíndo assim o guarda-redes. A primeira etapa estava cumprida, pois o conjunto mourisquense conseguia marcar nos minutos iniciais. Sem tirar o pé do acelerador, o grupo da Mata Mourisca foi trocando a bola a seu belo prazer e, sem dificuldades marcou o segundo golo por Duarte, através de um canto marcado do lado direito do ataque. Ainda na primeira parte o conjunto mourisquense chega ao terceiro golo através de Diogo Neves. A partir da meia hora de jogo e, como facilmente se entende, a Mata Mourisca foi gerindo o esforço, foi tirando o pé do acelerador. Foi por isso que, apesar de continuar a controlar o jogo, o conjunto de São Simão foi-se aproximando com mais frequência da área adversária, no entanto sem conseguirem um jogo fluído pois chegavam à baliza contrária sempre através de contra-ataques. Num alívio de bola por parte da equipa dos Simonenses, a defesa da Mata Mourisca efectua um corte deficiente, permitindo que o avançado se isole e consiga marcar um golo sem hipóteses para o guarda-redes.
No recomeço da segunda parte, o jogo continuou igual, ou seja, a equipa da Mata Mourisca a gerir o resultado, fazendo algumas oportunidades de golo e, do outro lado, a equipa dos Simonenses, em contra-ataque, lá ia tentando a sua sorte. Até que faltando 15 minutos para acabar o jogo parece que a equipa da Mata Mourisca quis por um ponto final no jogo e voltou a acelerar. No espaço de 15 minutos para além dos golos marcados ainda criaram outras tantas oportunidades e só por sorte o resultado não mais pesado para a equipa dos Simonenses. Faltando cerca de 10 minutos para acabar o jogo, cruzamento do lado direito do ataque, alemão já dentro da área remata forte para um novo golo. Volvidos 2 minutos, após um canto, uma sucessão de remates à baliza em que a bola embate nos jogadores dos Simonenses, até que a bola sobra para Vasco, que se encarrega marcar o quinto golo. Já no final do encontro, ainda oportunidade para a equipa da Mata Mourisca marcar o sexto golo.
Vitória justíssima para a equipa orientada por Henrique Rato que só peca por escassa, pois a equipa dominou o jogo por inteiro, só não marcando mais porque não manteram o mesmo ritmo durante todo o jogo. Apesar de ser o primeiro jogo, os jogadores da equipa da Mata Mourisca demonstraram já estar bastante entrosados, fazendo jogadas simples e eficazes. Realce ainda para Diogo Neves que conseguiu o primeiro hattrick da época e logo no primeiro jogo. Em relação aos Simonenses, continuam como nos anos anteriores, ou seja, uma equipa com poucos argumentos para fazerem um campeonato regular.
A equipa de arbitragem tem nota positiva, havendo um ou outro fora de jogo mal assinalado do lado do ataque da equipa da Mata Mourisca.